Pourquoi les groupes fonctionnels ?
La chimie organique compterait des millions de molécules isolées si l'on ne pouvait les regrouper par comportement. Les groupes fonctionnels — petits ensembles d'atomes dotés de propriétés chimiques caractéristiques — permettent de prévoir les réactions d'une molécule sans étudier chaque cas séparément. La molécule se divise ainsi en deux parties : le groupe fonctionnel (siège de la réactivité) et la chaîne carbonée (le « reste » noté R).
Tableau des principaux groupes fonctionnels
| Famille | Groupe | Notation | Exemple |
|---|---|---|---|
| Alcool | –OH | R–OH | éthanol CH₃-CH₂-OH |
| Aldéhyde | –CHO | R–CHO | éthanal CH₃-CHO |
| Cétone | >C=O | R–CO–R' | propanone CH₃-CO-CH₃ |
| Acide carboxylique | –COOH | R–COOH | acide éthanoïque CH₃-COOH |
| Amine | –NH₂ | R–NH₂ | méthylamine CH₃-NH₂ |
| Ester | –COO– | R–COO–R' | acétate d'éthyle CH₃-COO-CH₂CH₃ |
| Éther | –O– | R–O–R' | diéthyléther CH₃CH₂-O-CH₂CH₃ |
| Halogénure | –X | R–X | chloroéthane CH₃-CH₂-Cl |
Reconnaître un groupe fonctionnel
Pour identifier un groupe fonctionnel, on examine la molécule à la recherche d'hétéroatomes (O, N, halogène) ou de liaisons multiples entre C et O/N.
- Un –OH sur un carbone sp³ → alcool.
- Un C=O en bout de chaîne (carbone terminal) → aldéhyde (–CHO).
- Un C=O en milieu de chaîne → cétone (>C=O).
- Un –COOH → acide carboxylique (présence simultanée d'un C=O et d'un –OH).
- Un –COO– sans –OH libre → ester.
- Un –NH₂ → amine primaire.
- Un –O– sans C=O → éther.
- Un halogène lié à un carbone → halogénure d'alkyle (–Cl, –Br, –I, –F).
Attention : un même composé peut porter plusieurs groupes fonctionnels (ex. l'alanine possède à la fois –NH₂ et –COOH).
Nommer les composés organiques
La nomenclature s'appuie sur la chaîne carbonée principale à laquelle on ajoute un suffixe ou un préfixe selon le groupe fonctionnel :
| Famille | Suffixe | Préfixe |
|---|---|---|
| Alcool | -ol | hydroxy- |
| Aldéhyde | -al | formyl- |
| Cétone | -one | oxo- |
| Acide carboxylique | acide …-oïque | carboxy- |
| Amine | -amine | amino- |
| Ester | …-oate de … | — |
| Éther | oxyde de … | alkoxy- |
| Halogénure | — | chloro-, bromo-… |
Exemple : CH₃-CH(OH)-CH₃ → propan-2-ol (chaîne propane, –OH en position 2).
Propriétés et réactivité liées au groupe fonctionnel
Les alcools et les acides carboxyliques sont hydrophiles : leur groupe –OH ou –COOH forme des liaisons hydrogène avec l'eau, augmentant leur solubilité. Les éthers et les halogénures sont bien moins polaires.
Les acides carboxyliques sont des acides faibles (ils cèdent un proton H⁺ en solution aqueuse, libérant l'ion carboxylate R–COO⁻). Les amines sont des bases faibles (elles captent un proton). La réactivité de chaque groupe sera détaillée dans les leçons suivantes.