C₈H₁₀N₄O₂

Caféine

IUPAC : 1,3,7-triméthyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
OrganicBiologicalFoodPharmaceuticalEveryday
Also known as :Théine1,3,7-triméthylxanthineGuaranine

Alcaloïde purinique stimulant le plus consommé au monde. Présente dans le café, le thé, le cacao, le guarana et les boissons énergisantes. Agit comme antagoniste des récepteurs de l'adénosine dans le cerveau, réduisant la somnolence.

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Caféine — système bicyclique purine (imidazole + pyrimidine) avec 3 méthyles

Physical properties

Molar mass194.19 g/mol
State at 20 °Csolid
Density1.23 g/cm³
Melting point509.15 K (236 °C)
Boiling point—
Solubility (H₂O)2.2 g/100 mL à 25 °C

Structure

Crystal system—
3D render modeBall-and-stick

Uses and applications

  • Stimulant du système nerveux central (café, thé, boissons énergisantes)
  • Médicament (apnée néonatale, association avec des antalgiques)
  • Arôme et additif alimentaire
  • Cosmétique (crèmes anticellulite, anti-cernes)
  • Recherche biochimique (inhibiteur de phosphodiestérases)

Safety (GHS)

GHS07 · Harmful / irritant
H statements : H302

Nocif à forte dose (dose létale ~10 g chez l'adulte). Les doses courantes de café (100-400 mg/j) sont sans danger pour la plupart des adultes.

Constituent elements

6C
Carbone
1H
Hydrogène
7N
Azote
8O
Oxygène

References

PubChem CID2519
CAS58-08-2
SMILESCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
Sources : PubChem CID 2519 · NIST Chemistry WebBook