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SN1, SN2, E1, E2 : choisir le mécanisme

Quatre critères — substrat, réactif, solvant, température — pour prévoir le mécanisme d'un dérivé halogéné, la stéréochimie et l'alcène majoritaire.

L'essentiel

1

SN2 : une étape, inversion

Mécanisme concerté : le nucléophile attaque à l'opposé du groupe partant. Loi de vitesse v=k[RX][NuX]v = k[\ce{RX}][\ce{Nu-}], ordre 2. Stéréochimie : inversion de Walden, par exemple (R)-2-bromobutane + HOX+\ \ce{HO-} donne le (S)-butan-2-ol. Réactivité : méthyle > primaire > secondaire ; un tertiaire ne réagit pas ainsi, la face arrière est encombrée.
2

SN1 : un carbocation, racémisation

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3

E2 : concertée, anti-périplanaire

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4

E1 : la concurrente de SN1

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5

Nucléophile ou base ? Le solvant

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ƒComposer ma propre ficheOu partez d'une page blanche : réécrire une notion avec ses propres mots, c'est la retenir.