Caféine

IUPAC : 1,3,7-triméthyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

OrganiqueBiologiqueAlimentairePharmaceutiqueVie courante

Également appelé :Théine1,3,7-triméthylxanthineGuaranine

Alcaloïde purinique stimulant le plus consommé au monde. Présente dans le café, le thé, le cacao, le guarana et les boissons énergisantes. Agit comme antagoniste des récepteurs de l'adénosine dans le cerveau, réduisant la somnolence.

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Caféine — système bicyclique purine (imidazole + pyrimidine) avec 3 méthyles

Propriétés physiques

Masse molaire194.19 g/mol

État à 20 °Csolide

Densité1.23 g/cm³

Fusion509.15 K (236 °C)

Ébullition—

Solubilité (H₂O)2.2 g/100 mL à 25 °C

Structure

Système cristallin—

Mode de rendu 3DBall-and-stick

Usages et applications

Stimulant du système nerveux central (café, thé, boissons énergisantes)
Médicament (apnée néonatale, association avec des antalgiques)
Arôme et additif alimentaire
Cosmétique (crèmes anticellulite, anti-cernes)
Recherche biochimique (inhibiteur de phosphodiestérases)

Sécurité (GHS)

GHS07 · Nocif / irritant

Phrases H : H302

Nocif à forte dose (dose létale ~10 g chez l'adulte). Les doses courantes de café (100-400 mg/j) sont sans danger pour la plupart des adultes.

Éléments constitutifs

Références

PubChem CID2519

CAS58-08-2

SMILESCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C

Sources : PubChem CID 2519 · NIST Chemistry WebBook