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C₈H₁₀N₄O₂
Caféine
IUPAC : 1,3,7-triméthyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
OrganiqueBiologiqueAlimentairePharmaceutiqueVie courante
Également appelé :Théine1,3,7-triméthylxanthineGuaranine
Alcaloïde purinique stimulant le plus consommé au monde. Présente dans le café, le thé, le cacao, le guarana et les boissons énergisantes. Agit comme antagoniste des récepteurs de l'adénosine dans le cerveau, réduisant la somnolence.
Représentation ball-and-stick 3D de la molécule Caféine (formule C₈H₁₀N₄O₂). Atomes constitutifs : C, H, N, O.
Faites défiler pour activer la 3D
Caféine — système bicyclique purine (imidazole + pyrimidine) avec 3 méthyles
Propriétés physiques
Masse molaire194.19 g/mol
État à 20 °Csolide
Densité1.23 g/cm³
Fusion509.15 K (236 °C)
Ébullition—
Solubilité (H₂O)2.2 g/100 mL à 25 °C
Structure
Système cristallin—
Mode de rendu 3DBall-and-stick
Usages et applications
- Stimulant du système nerveux central (café, thé, boissons énergisantes)
- Médicament (apnée néonatale, association avec des antalgiques)
- Arôme et additif alimentaire
- Cosmétique (crèmes anticellulite, anti-cernes)
- Recherche biochimique (inhibiteur de phosphodiestérases)
Sécurité (GHS)
GHS07 · Nocif / irritant
Phrases H : H302
Nocif à forte dose (dose létale ~10 g chez l'adulte). Les doses courantes de café (100-400 mg/j) sont sans danger pour la plupart des adultes.
Éléments constitutifs
Références
Sources : PubChem CID 2519 · NIST Chemistry WebBook