Universidad13 min

SN1, SN2, E1, E2: elegir el mecanismo

Cuatro criterios (sustrato, reactivo, disolvente, temperatura) para predecir el mecanismo de un haloalcano y luego la estereoquímica y el alqueno mayoritario.

Lo esencial

1

SN2: una etapa, inversión

Un mecanismo concertado: el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente. Ley de velocidad v=k[RX][NuX−]v = k[\ce{RX}][\ce{Nu-}], de segundo orden. Estereoquímica: inversión de Walden, por ejemplo el (R)-2-bromobutano + HOX−+\ \ce{HO-} da (S)-butan-2-ol. Reactividad: metilo > primario > secundario; un sustrato terciario no reacciona así, porque su cara posterior está impedida.
2

SN1: un carbocatión, racemización

Solo para miembros

3

E2: concertada, antiperiplanar

Solo para miembros

4

E1: la competidora de SN1

Solo para miembros

5

¿Nucleófilo o base? El disolvente

Solo para miembros

ƒEscribir mi propia fichaO empieza desde una página en blanco: reescribir un concepto con tus propias palabras es como se fija.