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Aromaticidad y sustitución electrófila aromática

Cuenta los electrones π para aplicar la regla de Hückel y luego predice adónde va el electrófilo: orto/para o meta, y por qué.

Lo esencial

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Las condiciones de la aromaticidad

Un sistema es aromático si es cíclico, plano, está completamente conjugado (un orbital p en cada átomo del anillo) y tiene 4n+24n + 2 electrones π, siendo nn un número entero: 22, 66, 1010… Con 4n4n electrones en la misma geometría es antiaromático, y por tanto está desestabilizado: ciclobutadieno (44 electrones π). Si falta la planaridad o la conjugación, simplemente no es aromático.
2

Contar los electrones π

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3

El mecanismo de la SEAr

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4

Cinco reacciones, cinco electrófilos

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5

Efectos orientadores

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ƒEscribir mi propia fichaO empieza desde una página en blanco: reescribir un concepto con tus propias palabras es como se fija.