C₂H₅OH

Etanol

IUPAC : Etanol
OrgánicoCotidianoIndustrialDe laboratorioFarmacéuticoAlimentario

El alcohol primario más conocido, producido por fermentación de azúcares. Disolvente orgánico universal e ingrediente psicoactivo de las bebidas alcohólicas.

Representación 3D de bolas y varillas de Etanol (fórmula C₂H₅OH). Átomos constituyentes: C, H, O.
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Propiedades físicas

Masa molar46.0684 g/mol
Estado a 20 °Clíquido
Densidad0.78945 g/cm³
Punto de fusión159.05 K (-114.10 °C)
Punto de ebullición351.52 K (78.37 °C)
Solubilidad (H₂O)miscible
Índice de refracción1.361
pKapKa = 15.9

Estructura

Sistema cristalino—
Modo de representación 3DBolas y varillas

Descripción detallada

El etanol es probablemente la sustancia química con la que la humanidad ha mantenido la relación más larga y ambivalente. Su fermentación por levaduras (sobre todo Saccharomyces cerevisiae) a partir de azúcares se remonta al menos a -7000 en el Cáucaso y en China: registros arqueológicos tan antiguos como la sedentarización humana. La vía biotecnológica sigue siendo la dominante: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ (ΔH = -68 kJ/mol), con un rendimiento máximo de ~12-15 % de alcohol antes de que la concentración inhiba a las propias levaduras. La destilación, perfeccionada por los alquimistas árabes en el siglo IX (Jabir ibn Hayyan), permite concentrar más allá de este límite hasta el azeótropo agua-etanol, a 95.6 % en volumen.

Biológicamente, el etanol es metabolizado por la alcohol deshidrogenasa (ADH) a acetaldehído y luego por la aldehído deshidrogenasa (ALDH) a acetato. El polimorfismo genético de la ALDH explica el «rubor asiático»: ~40 % de los asiáticos orientales portan una variante ALDH2*2 de actividad reducida, que acumula acetaldehído y provoca enrojecimiento, taquicardia y náuseas incluso con un consumo moderado. Esa misma acumulación es responsable de la mayor parte de los efectos cancerígenos del consumo crónico (hígado, vías otorrinolaringológicas).

En la industria, el etanol reparte su mercado entre tres usos: ~75 Mt/año de bioetanol combustible (sobre todo Brasil y Estados Unidos, a partir de caña de azúcar o de maíz), ~20 Mt/año de etanol industrial sintético (a partir de etileno por hidratación) y el resto para bebidas y química. La vía de la biorrefinería de etanol celulósico (a partir de paja o miscanto) sigue limitada por el coste de las enzimas, el principal cuello de botella tecnológico del siglo XXI para descarbonizar los biocombustibles.

Usos y aplicaciones

  • Bebidas alcohólicas (fermentación de azúcares)
  • Desinfectante y antiséptico (70 % v/v)
  • Biocombustible (E10, E85)
  • Disolvente de síntesis y de extracción
  • Reactivo en química orgánica

Seguridad (SGA)

GHS02 · InflamableGHS07 · Nocivo / irritante
Indicaciones H : H225, H319

Líquido muy inflamable (punto de inflamación 13 °C). Irritante para los ojos.

Elementos constituyentes

Referencias

PubChem CID702
CAS64-17-5
SMILESCCO