Pour partager ce contenu avec un assistant IA
C₂H₅OH

Éthanol

OrganiqueVie couranteIndustrielLaboratoirePharmaceutiqueAlimentaire
Également appelé :Alcool éthyliqueEsprit-de-vinEtOH

Alcool primaire le plus connu, produit par fermentation des sucres. Solvant universel de la chimie organique et substance psychoactive présente dans les boissons alcoolisées.

Représentation ball-and-stick 3D de la molécule Éthanol (formule C₂H₅OH). Atomes constitutifs : C, H, O.
Faites défiler pour activer la 3D
Éthanol CH₃–CH₂–OH, liaison C–C 1.54 Å, C–O 1.43 Å

Propriétés physiques

Masse molaire46.0684 g/mol
État à 20 °Cliquide
Densité0.78945 g/cm³
Fusion159.05 K (-114.10 °C)
Ébullition351.52 K (78.37 °C)
Solubilité (H₂O)miscible
Indice de réfraction1.361
pKapKa = 15.9

Structure

Système cristallin
Mode de rendu 3DBall-and-stick

Description détaillée

L'éthanol est probablement le produit chimique avec lequel l'humanité a la relation la plus longue et la plus ambivalente. Sa fermentation par les levures (Saccharomyces cerevisiae principalement) à partir de sucres remonte à au moins -7000 dans le Caucase et en Chine — ces archives archéologiques sont aussi anciennes que la sédentarité humaine. La voie biotechnologique reste dominante : C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ (ΔH = -68 kJ/mol), avec un rendement maximal de ~12-15 % en alcool avant que la concentration n'inhibe les levures elles-mêmes. La distillation, perfectionnée par les alchimistes arabes au IXᵉ siècle (Jabir ibn Hayyan), permet de concentrer au-delà de cette limite jusqu'à l'azéotrope eau-éthanol à 95,6 % vol.

Biologiquement, l'éthanol est métabolisé par l'alcool déshydrogénase (ADH) en acétaldéhyde, puis par l'aldéhyde déshydrogénase (ALDH) en acétate. Le polymorphisme génétique de l'ALDH explique la « rougeur asiatique » (Asian flush) : ~40 % des Asiatiques de l'Est portent une variante ALDH2*2 dont l'activité est réduite, ce qui accumule l'acétaldéhyde et provoque vasodilatation, tachycardie et nausées dès une consommation modérée. C'est aussi cette accumulation qui est responsable de la majeure partie des effets cancérogènes de la consommation chronique (foie, sphère ORL).

Industriellement, l'éthanol partage son marché entre trois usages : ~75 Mt/an de bioéthanol carburant (principalement Brésil et États-Unis, à partir de canne à sucre ou de maïs), ~20 Mt/an d'éthanol industriel synthétique (à partir d'éthylène par hydratation), et le reste pour les boissons et la chimie. La voie « bio-raffinerie » de l'éthanol cellulosique (à partir de paille, miscanthus) reste limitée par le coût des enzymes — le principal verrou technologique du XXIᵉ siècle pour décarboner les biocarburants.

Usages et applications

  • Boissons alcoolisées (fermentation des sucres)
  • Désinfectant et antiseptique (70 % v/v)
  • Biocarburant (E10, E85)
  • Solvant de synthèse et d'extraction
  • Réactif en chimie organique

Sécurité (GHS)

GHS02 · InflammableGHS07 · Nocif / irritant
Phrases H : H225, H319

Liquide très inflammable (point éclair 13 °C). Irritant oculaire.

Éléments constitutifs

Références

PubChem CID702
CAS64-17-5
SMILESCCO